Для Келлі, життя – це нескінченний список справ і жорсткі дедлайни. Працюючи «таємним гостем», дівчина виграє справжній джекпот – розкішний круїз Італією. Але для неї – це зовсім не відпустка. Під виглядом звичайної відпочивальниці вона має перевірити кожен нюанс сервісу перед великим поглинанням компанії. Одна помилка може коштувати перемоги.На лайнері вона зустрічає Паркера. Він – симпатичний юрист, який, здається, одружений за своєю роботою, тому що навіть під сонцем Середземномор’я не відривається від ноутбука.
Виявляється, що його бос і є власником цієї круїзної лінії. Поки Паркер розгрібає юридичні завали перед злиттям, він навіть не здогадується, що його нова знайома – саме та людина, чий вердикт може зруйнувати цю угоду.Усе йде шкереберть у Палермо. Вперті місцеві осли, на яких вони піднімалися в гори, просто тікають. Зв’язку немає, час підтискає, а коли вони нарешті захекані прибігають до порту – бачать лише хвіст свого корабля на горизонті. Без речей, з копійками в кишені, але з паспортами, вони змушені об'єднатися, щоб наздогнати лайнер у наступному порту.